ハワイ、オアフ島パロロ・ヴァレー出身。父も兄も弟もミュージシャンと言う筋金入りの音楽一家の出。15歳で父のバンドのベース・プレイヤーとしてキャリアーをスタート。若い時期にはアーニー・Jr.とカアウ・クレーター・ ボーイズ（ジョンの曲を多数レコーディング）と活動していた経歴を持つ。ハワイのホテルで目先のお金のために音楽をやることを嫌ったジョンは、意を決していざボストンに移り住む。その後ニューヨークに移り住み様々な音楽スタイルを吸収し、音楽業界に深く携わって行った。
アメリカ東海岸で15年もの歳月が過ぎたとき、ジョンはハワイへ戻ることを決意。1996年、アルバム『アコースティック・ソウル』を完成させた。ニューヨーク滞在中、ホームシックにかかり故郷のハワイを思って書いた曲がアルバム収録1曲目のあの名曲、「アイランド・スタイル」だ。本アルバムは、ハワイだけで10万枚以上を売上げる大ヒットとなり、同曲はウクレレの巨匠トロイ・フェルナンデスや、ジャック・ジョンソンなどが頻繁にカバーしている他、デュエットとしてオバマ大統領の就任式などで演奏されている。翌97年、ハワイのグラミー賞を呼ばれるナ・ホク・ハノハノ・アワードで最優秀新人賞を含む2部門を受賞、一躍有名人となり、ハワイアン・ミュージックを代表するミュージシャンとしてリスペクトされている。
2005年には『スラック・キー・ギターVol.2』での演奏で本場のグラミー賞をハワイアンとして初めて受賞！最近では世界中で大ブレイクを果たしたジャック・ジョンソンとの共演や、トップ・プロ・サーファー、ケリー・スレーターとの活動などでサーフィン界からも注目を集めている。2007年にリリースされたセカンド・アルバム『ワン・オブ・ディーズ・デイズ』はハワイのアルバム・セールス・チャートで当然のように1位を獲得。
2011年9月にデビュー15年目にして待望の初来日公演を行なった。